Joel Reynolds (Jason Bateman) é dono de uma empresa que construiu do zero, que o tornou conhecido como o "Rei dos Extratos". O sucesso no trabalho não se repete em casa. Frustrado com o casamento com Suzie (Kristen Wiig), ele desabafa com Dean (Ben Affleck), um barman que é seu melhor amigo. Para conseguir o divórcio ele elabora um plano para fazer com que sua esposa o traia com Brad (Dustin Milligan), um gigolô. Desta forma, Joel pode investir em Cindy (Mila Kunis), sua nova empregada, sem qualquer sentimento de culpa. O que ele não esperava era que Cindy é uma vigarista, cuja liberdade condicional está prestes a ser revogada.
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